Τα πυρεθροειδή φυτοφάρμακα παρουσιάζουν ισχυρά χειρόμορφα χαρακτηριστικά και συχνά αποτελούνται από πολλαπλά χειρόμορφα εναντιομερή. Ενώ αυτά τα εναντιομερή διαθέτουν πανομοιότυπες φυσικοχημικές ιδιότητες, παρουσιάζουν διακριτή εντομοκτόνο δράση, βιοτοξικότητα και περιβαλλοντικά επίπεδα υπολειμμάτων. Παραδείγματα περιλαμβάνουν κυπερμεθρίνη,Βήτα-Κυπερμεθρίνη, Άλφα-Κυπερμεθρίνη, καιLambda-Cyhalothrin.
Κυπερμεθρίνη:
Η κυπερμεθρίνη, το πιο ευρέως χρησιμοποιούμενο πυρεθροειδές παρασιτοκτόνο, έχει τρία χειρόμορφα κέντρα στη μοριακή του δομή και οκτώ εναντιομερή. Η βιολογική δραστικότητα και η τοξικότητα που παρουσιάζουν τα διαφορετικά εναντιομερή ποικίλλει σημαντικά.
Η κυπερμεθρίνη αποτελείται από οκτώ οπτικά ισομερή, που σχηματίζουν τέσσερα ρακεμικά ζεύγη. Τα διαφορετικά ισομερή της κυπερμεθρίνης παρουσιάζουν σημαντικές διαφορές στην εντομοκτόνο αποτελεσματικότητά τους και στους ρυθμούς φωτόλυσης. Η εντομοκτόνος τους δράση, από την ισχυρότερη έως την πιο αδύναμη, είναι η εξής: cis-, trans- και cis-trans-cypermethrin.
Από τα οκτώ ισομερή της κυπερμεθρίνης, δύο από καθένα από τα τέσσερα trans- και τέσσερα cis-ισομερή είναι πολύ ισχυρά.
Ωστόσο, η χρήση ενός μόνο εξαιρετικά ισχυρού ισομερούς της κυπερμεθρίνης ως εντομοκτόνου όχι μόνο ενισχύει σημαντικά την εντομοκτόνο δράση της, αλλά μειώνει επίσης την τοξικότητα σε μη-οργανισμούς στόχους και τις δυσμενείς περιβαλλοντικές επιπτώσεις. Επομένως, αναπτύχθηκε η βήτα-κυπερμεθρίνη και η άλφα-κυπερμεθρίνη:
Άλφα-κυπερμεθρίνη
Η άλφα-κυπερμεθρίνη είναι επίσης γνωστή ως -κυπερμεθρίνη. Διαχωρίζει δύο αναποτελεσματικά ή αναποτελεσματικά ισομερή από ένα μείγμα τεσσάρων ισομερών cis, με αποτέλεσμα ένα μείγμα να περιέχει μόνο δύο εξαιρετικά αποτελεσματικά ισομερή cis σε αναλογία 1:1.
Η άλφα-κυπερμεθρίνη έχει διπλάσια εντομοκτόνο δράση από την κυπερμεθρίνη.
Βήτα-κυπερμεθρίνη
Η βήτα-κυπερμεθρίνη, γνωστή και ως εξαιρετικά αποτελεσματική cis-trans cypermethrin, είναι ένα μείγμα από τα αναποτελεσματικά ισομερή των οκτώ-τεχνικών ισομερών της βιομηχανικής κυπερμεθρίνης. Αυτό επιτυγχάνεται με καταλυτικό ισομερισμό των αναποτελεσματικών ισομερών της τεχνικής μορφής της κυπερμεθρίνης στα εξαιρετικά αποτελεσματικά ισομερή. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα ένα ρακεμικό μίγμα των εξαιρετικά αποτελεσματικών ισομερών cis και trans, δηλαδή τεσσάρων ισομερών σε αναλογία cis:trans περίπου 40:60 ή 2:3.
Η βήτα-κυπερμεθρίνη έχει τις ίδιες εντομοκτόνες ιδιότητες με την κυπερμεθρίνη, αλλά η εντομοκτόνος της δράση είναι περίπου διπλάσια.
Η βήτα-κυπερμεθρίνη είναι σημαντικά λιγότερο τοξική για τον άνθρωπο και τα ζώα και η τοξικότητά της στα υγειονομικά παράσιτα είναι ίση ή μεγαλύτερη από εκείνη της άλφα-κυπερμεθρίνης, προσφέροντας έτσι ορισμένα πλεονεκτήματα στον υγειονομικό έλεγχο παρασίτων.
Περίληψη:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>κυπερμεθρίνη.
Ωστόσο, η βήτα-κυπερμεθρίνη παρουσιάζει ανώτερη αποτελεσματικότητα στον υγειονομικό έλεγχο παρασίτων σε σύγκριση με τις άλλες δύο.
